La Compañía Olearso desfiló por primera vez en el Alarde en el año 1927, fundada por varios antiguos miembros de la Compañía Pueblo, y dándole el nombre del lugar donde está situado el Santuario de Guadalupe. El número de componentes aquel año sería de aproximadamente 25. En los sucesivos años la compañía siguió desfilando hasta que en los años 41 y 42 no consiguió reunir suficientes miembros, por lo que no participó en esas ocasiones. El año 1943 supone la vuelta de la compañía y han desfilado de forma ininterrumpida hasta hoy en día. Eso sí, al no haber participado durante algunos años, perdieron el puesto que ocupaban (no sé sabe a ciencia cierta cuál era) y pasaron a la cola. La compañía fue poco a poco incrementando el número de componentes y hoy en día siempre superan los 250.

La compañía Olearso tiene su propio himno, una pieza compuesta en 1946 por Primitivo Azpiazu con letra de Claudio Sagarzazu ‘Satarka’, se toca por la mañana cuando van a buscar a la cantinera y por la tarde cuando la llevan a casa. En el año 2001 grabaron un disco con las marchas del Alarde en el estudio Irudi Ots; Olearso siempre se ha caracterizado por cuidar mucho su música y se tiene constancia de que han impartido talleres, incluso para otras compañías, desde la década de los 50.

La bandera actual data de los años 90 ya que en un Alarde la anterior recibió un disparo suelto y hubo que rehacerla. Al confeccionarla se mantuvo la imagen bordada de la virgen de Guadalupe del año 1957, elemento que no ha cambiado desde entonces.

La elección de cantinera se hace siempre el 25 de julio, la escoge una comisión que vota eliminando a las menos votadas hasta que solo queda una. El capitán y los mandos se encargan después de ir a comunicárselo.